В 1938 году был образован Щекинский районный отдел здравоохранения (райздравотдел). В 1951 году был организован и городской отдел здравоохранения, просуществовавший до 1957 года, и затем с незначительным перерывом – до 1976г. В соответствии с решением Щекинского горисполкома №5-170 от 24.03.76г. «Об упорядочении руководства здравоохранением Щекинского района» городской отдел здравоохранения упразднен с 01.04.76г., руководство здравоохранением города и района возложено на Центральную районную больницу (ЦРБ). В 1991-1998 гг. руководство здравоохранения города и района осуществлялось Щекинским территориальным медицинским объединением (ЩТМО) Тульского областного департамента здравоохранения, правопреемником ЦРБ.

В соответствии с Постановлением главы г. Шекино и Щекинского района №11-967 от 11.11.98г. и №11-10050 от 26.11.98г. организован комитет здравоохранения и ЩТМО реорганизовано в районную больницу с выделением из ее состава наиболее крупных структурных подразделений: Щекинская районная больница, Щекинская городская больница, Щекинская детская городская больница, Первомайская городская больница, Советская городская больница, Крапивенская больница, Лазаревская больница, Селивановская амбулатория, Головеньковская амбулатория, Ломинцевский «Хоспис», Ново-Огаревская амбулатория, Карамышевская амбулатория, станция скорой медицинской помощи.

В 2007 году МУЗ «Лазаревская участковая больница» реорганизована в МУЗ «Лазаревская амбулатория».

В 2008 году Постановлением администрации Щекинского района от 28.11.2008г. № 11-1230 реорганизацованы МУЗ «Селивановская сельская амбулатория» путем присоединения МУЗ «Головеньковская сельская амбулатория» и МУЗ «Советская городская больница» путем присоединения МУЗ «Ломинцевская амбулатория»

В 2009 году произошла реорганизация МУЗ «Лазаревская амбулатория» путем присоединения МУЗ «Карамышевская амбулатория» Постановление администрации Щекинского района от 11.12.2009г. №12-1119 «О реорганизации муниципальных учреждений здравоохранения»

В 2010 году закрыто отделение сестринского ухода МУЗ «Крапивенская участковая больница» Постановлением администрации Щекинского района от 30.07.2010г. №7-752 и образована Крапивенская амбулатория.

В 2011 году произошла реорганизация МУЗ «Первомайская городская больница» путем присоединения МУЗ «Селивановская амбулатория» Постановление администрации Щекинского района от 12.04.2011 №4-419.

В декабре 2012г - присоединение станции скорой помощи к Щекинской районной больнице в качестве отделения.

В октябре 2013 года произошла реорганизация государственных медицинских организаций Щекинского района путем присоединения к ГУЗ «Щекинская районная больница» в качестве филиалов.

В настоящее время структура ГУЗ «Щекинская районная больница» выглядит так:

• Головное учреждение - Поликлиника на 450 посещений, стационар на 248 коек, 4 фельдшерских пункта
• Филиал № 1 (бывшее ГУЗ «Щекинская городская больница»)– поликлиника на 300 посещений, стационар на 105 коек
• Филиал № 2 (бывшее ГУЗ «Щекинская детская городская больница»)– 2 поликлиники на 450 посещений, стационар на 95 коек
• Филиал № 3 (бывшее ГУЗ «Первомайская городская больница»)– амбулаторная служба мощностью 225 посещений, стационар на 80 коек, 2 отделения ВОП
• Филиал № 4 (бывшее ГУЗ «Советская городская больница»)– амбулаторная служба мощностью 320 посещений, 2 входящие амбулатории, стационар на 75 коек, 2 фельдшерских пункта
• Филиал № 5 (бывшее ГУЗ «Крапивенская амбулатория») – амбулатория на 75 посещений, 4 фельдшерских пункта
• Филиал № 6 (бывшее ГУЗ «Лазаревская амбулатория»)– амбулаторная служба мощностью 65 посещений, отделение ВОП, 3 фельдшерских пункта